ディールスアルダー反応分子軌道

それでは順番にいってみよー。 1．Diels-Alder反応とは. 0000223193 00000 n 0000123266 00000 n 0000037976 00000 n 0000215517 00000 n 0000046401 00000 n 0000212794 00000 n 0000190627 00000 n 0000041064 00000 n 0000113042 00000 n 0000208759 00000 n 0000178932 00000 n 0000048085 00000 n 0000159200 00000 n 0000195950 00000 n 0000158446 00000 n 0000042307 00000 n 0000122716 00000 n 0000187412 00000 n 0000207074 00000 n 0000125114 00000 n 0000148078 00000 n 0000037883 00000 n 0000125864 00000 n 0000134311 00000 n 0000035026 00000 n 0000118338 00000 n 0000130892 00000 n 0000136936 00000 n 0000036447 00000 n 0000044268 00000 n 0000127571 00000 n 0000196123 00000 n 0000134479 00000 n 0000201271 00000 n 0000112870 00000 n 0000033046 00000 n (�CP��/��A9i�qK ��!*�BT��C!*�BT��,g��4��0��!��r(D�P��!��r(D��rQ9�g�AT��C! 0000158071 00000 n 0000198500 00000 n 0000137694 00000 n 0000045510 00000 n 0000213888 00000 n orbital，最高被占分子軌道）の最も確率密度の高い部分が反応点となり，求核斉lj には，電子によって占有されていない分子軌道のうち最もエネルギーの低い軌道（LUMO; lo west unoccupied mol巴cular orbital，最低空分子軌道）の最も確率密度の高い部分が 0000132796 00000 n 0000222435 00000 n 0000165243 00000 n 0000213002 00000 n 0000124405 00000 n 0000158239 00000 n 0000032348 00000 n 0000041800 00000 n 0000140899 00000 n 0000153912 00000 n 0000039546 00000 n 0000201991 00000 n 0000180995 00000 n 0000047568 00000 n 0000181828 00000 n 0000182430 00000 n 0000188009 00000 n 0000237834 00000 n 0000161458 00000 n 0000108866 00000 n 0000152030 00000 n 0000103508 00000 n 0000183486 00000 n 0000043195 00000 n 0000192509 00000 n 0000100635 00000 n 0000214226 00000 n 0000143540 00000 n 0000223778 00000 n 0000040328 00000 n 0000125321 00000 n 0000210102 00000 n 0000172794 00000 n 0000034612 00000 n 0000035305 00000 n 0000041616 00000 n 0000166747 00000 n ディールス・アルダー・スーパージエンを使ってベンゼンをC 2 H 2 とC 4 H 4 に分解する A Diels–Alder super diene breaking benzene into C 2 H 2 and C 4 H 4 units. 0000154119 00000 n 0000118924 00000 n 0000033965 00000 n 0000046027 00000 n 0000042446 00000 n 0000153162 00000 n 0000133725 00000 n 0000216019 00000 n 0000159743 00000 n 0000209136 00000 n 0000211187 00000 n 0000180877 00000 n 0000039224 00000 n 0000203839 00000 n 0000101739 00000 n 0000186057 00000 n 電子環状反応. 熱許容付加環化反応. 0000201141 00000 n 0000168792 00000 n 0000181630 00000 n 0000045325 00000 n 0000176535 00000 n 0000111145 00000 n 0000155991 00000 n 0000140727 00000 n 0000104183 00000 n 0000043148 00000 n 0000191758 00000 n 0000042633 00000 n 0000170503 00000 n 0000043893 00000 n 0000182897 00000 n 0000128690 00000 n 0000035072 00000 n 0000120060 00000 n 0000044315 00000 n 0000044127 00000 n 0000146002 00000 n 0000183655 00000 n 0000163341 00000 n 0000117408 00000 n 0000034934 00000 n 0000136354 00000 n 0000035726 00000 n 0000165415 00000 n 0000039730 00000 n 0000045886 00000 n 0000218273 00000 n 0000106133 00000 n 0000136729 00000 n 0000110763 00000 n 0000033368 00000 n 0000112113 00000 n 0000158614 00000 n 0000040098 00000 n 0000126614 00000 n 0000220153 00000 n 0000117033 00000 n 0000117580 00000 n 0000179136 00000 n >��b�>�I.�`.��5�OO�:��sSݸ�:�E}6'�8!N��֥�S�v�=]�x�a1�}�O�.03xǔ�Q;�.�nL_�b��R�0�p�;�̗��v��#0ߊy��5��,�^ְ\�"3��X6Pư�s��Y岁e�:� �f0��`s�c�n��u-�AT�� c�Q-�1��"�fPT��En��N��j��g��!��k��fP- 0000046863 00000 n 0000205174 00000 n 0000109830 00000 n 6員環の化合物を合成するとき、最初に考慮するべき合成反応があります。それがペリ環状反応です。ペリ環状反応の中でも、最も有名な反応がディールス・アルダー反応です。有機化学反応では、ルイス酸とルイス塩基が反応に関与するのが … 0000045745 00000 n 0000218853 00000 n 0000041294 00000 n 0000045839 00000 n 熱的 [2+2] 反応. 0000032302 00000 n 0000132210 00000 n 0000033598 00000 n 0000180227 00000 n 0000144118 00000 n Q9�rX�� 0000146749 00000 n 2)。しかし、Diels-Alder 反応は立体的要因も受けやすく、置換基の嵩高さを利用したexo 選択的な反応例も報告されている5)。 0000217145 00000 n 0000199261 00000 n 0000140348 00000 n 0000174660 00000 n 0000180019 00000 n ① Diels-Alder （ディールス－アルダー）反応 [4+2] 付加，[2+2] 付加 Endo 付加則位置選択性，ルイス酸の効果 ② 双極子付加 ③ シグマトロピー転位クライゼン転位コープ転位，oxy-コープ転位 0000166165 00000 n 0000043614 00000 n 0000178425 00000 n 0000043939 00000 n 0000215853 00000 n 0000198130 00000 n 0000138613 00000 n 0000046308 00000 n 0000118545 00000 n 0000185865 00000 n 0000199053 00000 n 0000172959 00000 n 0000100390 00000 n 0000207243 00000 n 0000040144 00000 n 0000220906 00000 n 0000172040 00000 n 0000183278 00000 n 0000127196 00000 n 0000145251 00000 n 0000123098 00000 n 0000119303 00000 n 0000130685 00000 n 0000163513 00000 n Diels-Alder 反応. 0000039914 00000 n 0000041754 00000 n 0000040742 00000 n 0000037239 00000 n 0000042586 00000 n 0000173166 00000 n 0000143912 00000 n 0000142993 00000 n 0000035539 00000 n 0000132035 00000 n 0000177459 00000 n 0000162383 00000 n 0000045233 00000 n 0000133932 00000 n 0000113628 00000 n 0000108324 00000 n 0000046725 00000 n 0000046633 00000 n 0000238090 00000 n 0000197208 00000 n 0000156952 00000 n 0000136561 00000 n 0000056231 00000 n 0000157327 00000 n 0000037423 00000 n 0000209344 00000 n 0000038994 00000 n 0000179647 00000 n 0000162966 00000 n 0000176910 00000 n 0000122337 00000 n 0000034520 00000 n 0000113249 00000 n 0000219610 00000 n 0000041018 00000 n 0000213513 00000 n 0000039132 00000 n 0000155616 00000 n 0000046168 00000 n 0000163134 00000 n i_�'k��S�C�W�+�T�B*G`�rB9ys��q�8P��q�d�:��2��(�rư,X��@��QH�(�rF,g|. 0000033138 00000 n 0000108492 00000 n 0000099837 00000 n 0000133350 00000 n 0000146374 00000 n 0000038902 00000 n 0000039086 00000 n 0000129773 00000 n 0000126821 00000 n 0000143368 00000 n 0000122130 00000 n 0000138992 00000 n 0000194065 00000 n 0000204794 00000 n 0000153369 00000 n 0000038487 00000 n 0000188611 00000 n 0000179850 00000 n この反応の機構はフロンティア軌道理論やウッドワード・ホフマン則によって説明される。 0000039960 00000 n 0000156163 00000 n 0000212077 00000 n 0000043428 00000 n *�BT� 0000192135 00000 n 0000160497 00000 n 0000162759 00000 n 0000036866 00000 n 0000043101 00000 n 0000045000 00000 n 0000054360 00000 n 0000050355 00000 n 0000035258 00000 n 0000175578 00000 n 0000036401 00000 n 0000041386 00000 n 0000151855 00000 n 0000170296 00000 n 0000114010 00000 n 0000121197 00000 n 0000144665 00000 n 0000167866 00000 n 0000034011 00000 n 0000173538 00000 n 0000042962 00000 n 0000130310 00000 n 0000148460 00000 n 0000104015 00000 n 0000204967 00000 n 0000207828 00000 n 0000181931 00000 n 0000045279 00000 n 0000035586 00000 n 0000044174 00000 n 0000047897 00000 n ˡ�Cs 0000216395 00000 n 0000032395 00000 n 0000045651 00000 n 0000164274 00000 n 0000208209 00000 n 0000175035 00000 n 0000193876 00000 n 0000110384 00000 n 0000042680 00000 n 0000047333 00000 n 0000037930 00000 n 0000151269 00000 n 0000137108 00000 n 0000040282 00000 n 0000036140 00000 n 0000112281 00000 n 0000134854 00000 n 0000095172 00000 n 0000191550 00000 n 0000181194 00000 n 0000187112 00000 n さて名前からだとよくわからないと思うので超簡単にいってしまうと ��i��PN�:R�rB9��PN�s�Q9��P��P9��T��(�r��%�C*g4��aZ�~��X��]�w�P�%~M��9��!^~Χ��/1�8��/��m��s)��:�a��G��3��7z�ꌯҾ��y�}��B�Ww�W 0000210643 00000 n 0000036586 00000 n 0000185560 00000 n 0000046261 00000 n 0000098462 00000 n 0000035818 00000 n 0000169546 00000 n 0000187709 00000 n 0000040420 00000 n 0000034336 00000 n 0000147121 00000 n 0000048179 00000 n 0000184036 00000 n 0000172212 00000 n 0000040926 00000 n 0000165790 00000 n ��;��QH�LX�B*G!��r2�SR9 0000151648 00000 n 0000149964 00000 n 0000135982 00000 n 0000044221 00000 n 0000033460 00000 n のため“無機構”反応とよばれてきたが，1965年にR.B. 0000102775 00000 n 0000047380 00000 n 0000043660 00000 n 0000107577 00000 n 0000116451 00000 n 0000161251 00000 n 0000120232 00000 n 0000105557 00000 n 0000193237 00000 n 0000177286 00000 n 0000095663 00000 n 0000152612 00000 n 0000222812 00000 n 0000134686 00000 n 0000110002 00000 n 0000204047 00000 n 0000171057 00000 n 0000223020 00000 n 0000172587 00000 n 0000046121 00000 n 0000132968 00000 n 0000160872 00000 n 0000105236 00000 n 0000044722 00000 n 0000132589 00000 n 0000184798 00000 n 0000041110 00000 n 0000038208 00000 n 0000040972 00000 n 0000157864 00000 n 0000032770 00000 n 0000043521 00000 n 0000142036 00000 n ��`9�G�AT�� 0000045140 00000 n 0000205727 00000 n 0000201861 00000 n 0000158821 00000 n 0000169921 00000 n 0000144497 00000 n 0000204216 00000 n 0000045933 00000 n 0000042774 00000 n 0000153744 00000 n 0000099781 00000 n 0000046957 00000 n 0000178217 00000 n 0000144290 00000 n 0000044537 00000 n 0000142618 00000 n 0000191004 00000 n ��BT��e��/.�k�;`�W��u�zz��?� 60�9�;á0��PX�p(�}é� 0000034980 00000 n w˼�%�=�{�|�:�qI1��O{~O��G��0�K�-� ��7�|��.,��2��8 0000114188 00000 n 0000168617 00000 n 0000121576 00000 n 0000198884 00000 n 0000149589 00000 n 0000038023 00000 n 0000188416 00000 n 0000174078 00000 n 0000144872 00000 n H��n�0@�}��k��q��AB,`�EA��3��r|�Qw�~��:��㴄�⼥�j ディールス・アルダー反応は多くの場合オルトパラ配向ですが、ジエンおよびジエノフィルの両方に電子供与性基を有する場合、メタ配向になる場合があります。両方を説明できる理論として、フロンティア軌道法があります。 0000034704 00000 n 0000148253 00000 n 0000135060 00000 n 0000038069 00000 n 0000223401 00000 n 0000215647 00000 n 0 0000200181 00000 n 0000036633 00000 n 0000168410 00000 n 0000188912 00000 n 0000221286 00000 n 0000038347 00000 n 0000049709 00000 n I�k]��,��F�b� â�g��Y�~��l{�id�g̟��ٹ��س-��ޣO�宕�)�,�z��׳-�{1��.��Pc��+W�p}!�._�8O{R�f�' N��#B�ia�%(Wꚵ�n��Y�7�B΢?-��E��7]&��0��|��(�ge�1J��8�if��%�?�/�>G7}6��o?�b/>�>L��!b7&�{R��t_��^��x�b��UI�V�\��Lum�}8M�9j�h�{� ��W�(ӘF��9S�$��e�8㼏�سn��+��=H �9��]=�G��|��|�K��1d��5N?2�~ƟS�~� i��1��*MA��34�Y�߼��]��_�,S��'�� `W 0000045463 00000 n 0000101446 00000 n 2014年1月8日 Nature Communications 5: 3018 doi: 10.1038/ncomms4018 0000035165 00000 n 0000038626 00000 n 0000193598 00000 n 0000105754 00000 n 0000136189 00000 n 0000220529 00000 n 0000210268 00000 n 0000044584 00000 n 0000039408 00000 n 0000137487 00000 n 0000194231 00000 n 0000033322 00000 n 0000129566 00000 n 0000034796 00000 n 0000039638 00000 n 0000189009 00000 n 0000139581 00000 n 0000039776 00000 n 0000113803 00000 n 0000124946 00000 n Diels-Alder反応の掟一、電子豊富ジエンと電子不足求ジエン体との反応が速い（場合が多い）。二、協奏的である。三、ジエンはs-cis配座で反応する。四、立体特異的である。五、エンド則に従う（場合が多い）。六、regio選択的になりうる。ペリ環状反応の代表格と言えば[4+2]のDiels-Alder反応。反応機構も一般的な反応とは異なり、ジエン―ジエノフィルの軌道エネルギーが大きく左右し、一挙に反応が進行(協奏的、「競争」ではない)する反応 … 0000124023 00000 n 0000046494 00000 n 0000042493 00000 n 0000130145 00000 n 0000043335 00000 n 0000146914 00000 n 概要環化付加反応の代表。諸々の共役ジエンと親ジエンからシクロヘキセン骨格が得られる反応である。一般に良好な立体選択的・位置選択的にて進む。環状化合物、特に6員炭素環の合成戦略ではほぼFirst Choiceとして用いられる。 0000032862 00000 n 0000146167 00000 n 0000041708 00000 n Diels-Alder 反応は，Diels とAlder が発見した（ノーベル化学賞） + 0000045093 00000 n 0000036493 00000 n "Macrophomate Synthase: QM/MM Simulations Address the Diels-Alder versus Michael-Aldol Reaction Mechanism". 0000191381 00000 n 0000211360 00000 n 0000178044 00000 n 0000189873 00000 n 0000202373 00000 n 0000048992 00000 n 0000042168 00000 n 0000047145 00000 n 0000142411 00000 n 0000032677 00000 n 0000141657 00000 n 0000171435 00000 n 0000040788 00000 n 0000037193 00000 n 0000169378 00000 n 0000052038 00000 n 0000138066 00000 n 0000040466 00000 n 0000047051 00000 n 0000148835 00000 n 0000043474 00000 n 0000223570 00000 n 0000169753 00000 n 0000115318 00000 n 0000040558 00000 n 0000032816 00000 n 0000037469 00000 n 0000218480 00000 n Hoffmann（ホフマン）によって分子軌道の立場から反応機構が説明された．その理論は軌道対称性保存則あるいはWoodward-Hoffmann則といわれる． 24.1 3種類のペリ環状反応 0000196836 00000 n 0000051362 00000 n 0000168999 00000 n 0000146542 00000 n 0000124741 00000 n 0000197035 00000 n 0000194607 00000 n 0000222259 00000 n ディールス・アルダー反応（—はんのう、英: Diels–Alder reaction）とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された（1950年にノーベル化学賞受賞）。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 0000175785 00000 n 0000213383 00000 n 0000214432 00000 n 0000033230 00000 n 0000041662 00000 n 0000120990 00000 n 0000037377 00000 n 0000118166 00000 n 0000207451 00000 n 0000220360 00000 n 0000104389 00000 n 0000034750 00000 n 0000036048 00000 n 0000105926 00000 n 0000120818 00000 n 0000000016 00000 n 0000119678 00000 n 0000130517 00000 n 0000216226 00000 n 0000034103 00000 n 0000155784 00000 n 0000221878 00000 n 0000150722 00000 n 0000039684 00000 n 0000101087 00000 n 0000047474 00000 n 0000120439 00000 n 0000213719 00000 n 0000162208 00000 n 0000156370 00000 n 0000208586 00000 n 0000186230 00000 n 0000185387 00000 n 0000036540 00000 n 0000147496 00000 n 0000094871 00000 n 0000212621 00000 n 0000183863 00000 n 0000142243 00000 n 0000150890 00000 n 0000038394 00000 n 0000116658 00000 n 0000139374 00000 n 0000212285 00000 n 0000037331 00000 n 0000191927 00000 n 0000174828 00000 n 0000111527 00000 n 0000203294 00000 n 0000108117 00000 n 0000035445 00000 n 0000155241 00000 n 0000184625 00000 n 0000103340 00000 n 0000035492 00000 n 0000165997 00000 n 0000150515 00000 n 0000163892 00000 n 0000161833 00000 n 0000037101 00000 n 0000107949 00000 n 0000197922 00000 n 0000194814 00000 n 0000152405 00000 n 0000043567 00000 n 0000098668 00000 n 0000045047 00000 n 0000129230 00000 n 0000186904 00000 n 0000038856 00000 n 0000104557 00000 n 0000041524 00000 n 0000042400 00000 n 0000041248 00000 n 0000154284 00000 n 0000206489 00000 n 0000113421 00000 n 0000114564 00000 n 0000221494 00000 n 0000168238 00000 n 0000034842 00000 n 0000154866 00000 n 0000036278 00000 n 0000165622 00000 n 0000036186 00000 n 0000041156 00000 n 0000175410 00000 n 0000182234 00000 n 0000037147 00000 n 0000121369 00000 n 0000040512 00000 n 0000041570 00000 n 0000035864 00000 n 0000154491 00000 n 0000120611 00000 n 0000195743 00000 n 0000115900 00000 n 0000219029 00000 n 反応機構. 0000034658 00000 n 0000109072 00000 n 0000134104 00000 n 0000210981 00000 n 0000200934 00000 n 0000044397 00000 n 0000185006 00000 n ディールス・アルダー反応では，共役ジエンの電子に占有される最もエネルギーの高い分子軌道（前出の結合性π軌道，Ψ2 ）の電子が，熱エネルギーを得てアルケンの分子軌道に送り込むれる。 0000221113 00000 n ①c07b37/12 ・・ディールス・アルダー反応 ②C07C2/50 ・・ディールス・アルダー反応 ③C08G63/553・・・・・脂肪族環を含む酸またはヒドロキシ化合物例．ディールス―アルダー付加物（高分子化合物） 0000101006 00000 n 0000098833 00000 n 0000206108 00000 n 0000034566 00000 n 0000145623 00000 n ディールス・アルダー反応（—はんのう、英: Diels–Alder reaction）とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、[4+2]環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された（1950年にノーベル化学賞受賞）。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。, ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。, ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン（上式ではエチレン）のことをジエノファイル（親ジエン体、英: dienophile、ジエノフィルとも）と呼ぶ。, この反応の機構はフロンティア軌道理論やウッドワード・ホフマン則によって説明される。すなわち共役ジエンの最高被占軌道 (HOMO) とジエノファイルの最低空軌道 (LUMO) の間の相互作用によって2つの σ結合がそれぞれの分子のπ軌道面の同じ側（スプラ型）で協奏的 (concerted) に生成する反応である。, それゆえ、共役ジエンに HOMO のエネルギー準位を上昇させる電子供与性基、ジエノファイルに LUMO のエネルギー準位を低下させる電子求引性基が置換している場合に、2つの軌道の相互作用がより大きくなり反応が加速される。, それとはまったく逆に共役ジエンに強力な電子求引性基、ジエノファイルに強力な電子供与性基がついている場合も反応が加速される。この場合には共役ジエンの LUMO とジエノファイルの HOMO の相互作用で反応が進行していると考えられ、逆電子要請型ディールス・アルダー反応という。, またディールス･アルダー反応は熱によって反応が進行するが、光によっては進行しない（熱で許容、光で禁制）。図を用いて説明すると、基底状態では共役ジエンの HOMO はπ2軌道であるが、HOMO の電子が光によって励起すると励起状態では HOMO の軌道がπ3軌道となるため、ジエノファイルの LUMO との軌道の重なりがなくなるので相互作用しなくなるからである。, 共役ジエンの1位と4位に置換基があり、ジエノファイルにも置換基がある場合のディールス･アルダー反応では複数の生成物が考えられ、速度論的支配の endo付加体と熱力学的支配の exo付加体が存在する。この場合の生成物の立体選択性は endo則によって説明される。例えば、シクロペンタジエンとカルボニル基などのπ電子のある置換基を持つジエノファイルとの反応の場合、この置換基のπ軌道と共役ジエンのπ軌道との重なりによる二次軌道相互作用により、endo付加体が優先的に生成する。, しかし立体的な影響を大きく受けるため、反応基質によっては exo付加体が優先することもある。特に分子内ディールス･アルダー反応では、コンフォーメーションの自由度が低いために endo則が成立しない場合が多い。, また、共役ジエンとジエノファイルの反応に関与する6つの原子の中にヘテロ原子を含む場合に起こるこの反応は、特にヘテロ・ディールス・アルダー反応と呼ばれる。, ディールス・アルダー反応は生物における反応でも最近になって数種類知られるようになった。そのうち「マクロフォミン酸合成酵素」で反応機構が詳細に調べられている[1][2]。ただしこの反応機構については異論もある[3]。また「人工酵素」（リボザイム、抗体酵素）を用いる試みも行われている。, 温度が200度以上の場合、環状化合物が形成されなくなり、できた化合物はもとの反応物に戻る。これはこの反応の逆だから、レトロディールス・アルダー反応という。. 有名な有機反応のひとつに、Diels-Alder（ディールス・アルダー）反応というものがあります。これは、共役ジエンにアルケンが付加して不飽和 6 員環構造を形成する、[4+2]付加環化反応です。 0000158993 00000 n 0000099575 00000 n 0000160325 00000 n 0000170885 00000 n 0000190042 00000 n 0000221670 00000 n 0000036960 00000 n 0000184417 00000 n 0000046215 00000 n 0000042727 00000 n 0000167659 00000 n 0000044954 00000 n 0000210851 00000 n 0000222643 00000 n 0000033873 00000 n 0000112663 00000 n 0000047615 00000 n ディールス・アルダー反応はジエン、ジエノフィル両方に対して立体特異的に反応することを置換基の効果から説明できる。ディールス・アルダー反応はs－シス配座のジエンがジエノフィルと反応することによっておきることを説明できる。 0000166372 00000 n 0000119096 00000 n 0000183105 00000 n 0000046354 00000 n 0000156538 00000 n ,�� 0000040006 00000 n その他のシグマトロピー転位 0000099204 00000 n 0000162591 00000 n 0000200758 00000 n 0000127946 00000 n 0000214601 00000 n 0000039362 00000 n 0000149757 00000 n 0000045186 00000 n ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン（上式ではエチレン）のことをジエノファイル（親ジエン体、英: dienophile 、ジエノフィルとも）と呼ぶ。. 0000052942 00000 n 0000106830 00000 n 0000041938 00000 n 0000110591 00000 n 0000036679 00000 n 0000171818 00000 n 1,3-双極子の付加環化反応. 0000143747 00000 n 0000138441 00000 n 0000101652 00000 n 0000157120 00000 n 0000217730 00000 n 0000208378 00000 n 0000035910 00000 n 0000147703 00000 n *�BT��C�\��TΝO) 0000133557 00000 n 0000034243 00000 n 0000047239 00000 n 0000180556 00000 n 環状不飽和有機分子において共役系にあるπ電子の数が4n+2個(n=0 1 2…) の時に現れる物理的・化学的特性のこと平面環状に連なったπ電子が共鳴により安定している状態ベンゼンはその代表例 ※3 ディールス・アルダー反応（Diels-Alder reaction）： 0000157492 00000 n ディールス・アルダー反応（—はんのう、Diels-Alder reaction）とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応である。 1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された（1950年にノーベル化学賞受賞）。ディールスアルダー反応は可逆反応である。正しい：逆ディールスアルダー反応も知られている。先に熱反応で異性化が起こるということは逆反応が起こっていることに他ならない。もとの反応で b が生成する反応は熱力学支配の反応である。 0000037054 00000 n 0000034290 00000 n 0000042122 00000 n ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction. 0000155409 00000 n 0000115525 00000 n Q9�,'�-'�-'�-��r�s� "�d� 0000160704 00000 n 0000033552 00000 n 0000138234 00000 n 0000035119 00000 n 0000192950 00000 n 0000202581 00000 n 0000214975 00000 n 0000182125 00000 n 0000218107 00000 n 0000131067 00000 n 0000045792 00000 n 0000217899 00000 n 0000211568 00000 n 0000141485 00000 n 0000167287 00000 n 0000043800 00000 n 0000191173 00000 n 0000219237 00000 n 0000041846 00000 n 0000033276 00000 n 0000149210 00000 n 0000038254 00000 n 0000033735 00000 n 0000115693 00000 n 0000186438 00000 n 0000033184 00000 n Kurt Alder (1902~1958) クルト・アルダー. 0000205350 00000 n 0000044351 00000 n Q9&X�� 0000108698 00000 n 0000044907 00000 n 0000211904 00000 n 0000193806 00000 n 0000202711 00000 n 0000046447 00000 n 0000173910 00000 n 0000170678 00000 n 0000135439 00000 n 0000038162 00000 n 0000187812 00000 n 0000033644 00000 n 1263 0 obj<>stream 0000208967 00000 n 0000128858 00000 n �#��ũX�f��ذ�T�B*g7H�aZ��T�B*G`�rR9 0000045417 00000 n 0000196504 00000 n 0000124612 00000 n 0000164099 00000 n 0000110970 00000 n 0000043008 00000 n 0000141278 00000 n 0000044860 00000 n 0000099410 00000 n 0000102303 00000 n 0000042915 00000 n 0000114396 00000 n 0000043381 00000 n 0000133175 00000 n 0000107370 00000 n 0000207620 00000 n 0000193429 00000 n 0000098333 00000 n 0000044629 00000 n 0000206697 00000 n 0000047004 00000 n 0000211698 00000 n 0000181515 00000 n 0000187215 00000 n 0000036232 00000 n 0000116075 00000 n 0000043055 00000 n 0000042868 00000 n 0000159950 00000 n 0000047850 00000 n %PDF-1.4 %�� 0000039822 00000 n 0000112488 00000 n 0000053448 00000 n 0000047286 00000 n 0000037699 00000 n 0000135814 00000 n 0000123473 00000 n 0000219779 00000 n Woodward（ウッドワード）とR. 0000214809 00000 n 0000126239 00000 n 0000142786 00000 n 0000032536 00000 n 0000176160 00000 n 0000179517 00000 n 0000103715 00000 n もとは分子間の反応に対して提案された理論であるが，分子内の反応へも展開され，分子の安定性にも応用できる。フロンティア軌道論の発表からもう半世紀をはるかにこえ，高校や大学での化学教育に今以上に軌道を導入することは可能であり， 0000103820 00000 n Q9�n�� Diels-Alder 反応 Otto Paul Hermann Diels (1876~1954) オットー・ポール・ヘルマン・ディールス. 0000038764 00000 n 0000197749 00000 n 0000186541 00000 n 0000160118 00000 n 0000038718 00000 n 0000189665 00000 n 0000105443 00000 n 0000175953 00000 n 0000131274 00000 n 0000195570 00000 n 0000209517 00000 n 214 1050 0000131653 00000 n 0000034888 00000 n 0000047662 00000 n 0000039178 00000 n 0000036002 00000 n 0000104764 00000 n 0000105064 00000 n 0000152237 00000 n 0000037653 00000 n 0000044769 00000 n 0000188307 00000 n 0000184244 00000 n 0000042539 00000 n 0000033414 00000 n 0000047521 00000 n 0000116826 00000 n シグマトロピー転位（水素移動） Cope 転位. 0000034474 00000 n 0000043753 00000 n 0000035633 00000 n Guimarães, C. R. W.; Udier-Blagovic, M.; Jorgensen, W. L. (2005). 0000169171 00000 n 0000193158 00000 n 0000192301 00000 n 0000047098 00000 n 0000109623 00000 n 0000034150 00000 n 0000041432 00000 n Q9ㇼAT� �C! 0000216769 00000 n 0000037607 00000 n 0000122509 00000 n 0000164857 00000 n 0000198676 00000 n 0000152994 00000 n 0000166540 00000 n 0000190419 00000 n 0000045604 00000 n 0000190796 00000 n 3.4.5 多環式芳香族化合物への求電子置換反応 181: 3.4.6 芳香族へテロ環化合物への求電子置換反応 184: 演習問題 190: 第4章ペリ環状反応とウッドワード－ホフマン則: 4.1 ディールス－アルダー反応 193: 4.2 ヒュッケル分子軌道法 196 0000206316 00000 n 0000033092 00000 n 0000174453 00000 n 0000209894 00000 n 0000036772 00000 n 0000127364 00000 n 0000037285 00000 n 0000141106 00000 n 0000167119 00000 n 0000114939 00000 n 0000107202 00000 n 0000192594 00000 n %%EOF 0000035351 00000 n 0000102966 00000 n 0000189496 00000 n 0000208001 00000 n 0000038115 00000 n 0000137315 00000 n 0000154659 00000 n 0000151476 00000 n 0000039040 00000 n 0000147328 00000 n 0000159575 00000 n 0000147871 00000 n 「ディールス・アルダー反応」「ザンドマイヤー反応」がつよいです。僕には見えたことないですが、悪くはない傾向かと思います。今日から本格的に反応始まるよ。 8 0000047427 00000 n 0000218646 00000 n 0000186735 00000 n 0000219987 00000 n 0000149382 00000 n 0000175203 00000 n 0000145795 00000 n 0000022662 00000 n 0000039500 00000 n 0000163720 00000 n 0000046074 00000 n 0000139963 00000 n 0000159368 00000 n 0000022465 00000 n 0000038810 00000 n 0000187512 00000 n 0000037515 00000 n 0000046540 00000 n 0000110209 00000 n 0000043846 00000 n 0000038580 00000 n 0000046679 00000 n 0000048038 00000 n 0000043986 00000 n 0000150136 00000 n 0000117959 00000 n 0000048132 00000 n 0000128318 00000 n 0000035212 00000 n 0000100019 00000 n 0000038948 00000 n 0000041340 00000 n trailer 0000178802 00000 n 0000214096 00000 n 0000200386 00000 n 0000188112 00000 n 0000041892 00000 n 0000044814 00000 n 0000039270 00000 n ... とりわけ、環状配座に固定された分子内Diels-Alder反応などでは、コンフォメーションの自由度が低いため、endo則が当てはまらないことも多々ある。 ... より詳細にはFrontier軌道法を用いて説明がなされる。 0000109244 00000 n 0000205935 00000 n 0000123648 00000 n 0000173331 00000 n 0000140141 00000 n 0000111352 00000 n 0000116283 00000 n 0000200552 00000 n 0000117201 00000 n 0000046817 00000 n 0000145044 00000 n 0000125489 00000 n 0000217522 00000 n 0000040880 00000 n 0000196712 00000 n 0000042214 00000 n 0000032724 00000 n 0000034196 00000 n 0000040604 00000 n 0000039868 00000 n 0000145416 00000 n 0000032908 00000 n 0000021296 00000 n 0000102475 00000 n 0000040190 00000 n 0000044490 00000 n 0000042353 00000 n 0000045980 00000 n 0000040696 00000 n 0000178594 00000 n 0000099039 00000 n H��n�@�Ὧb�H�Μ�=k�KĂ� �((��%��|�)nw��}�:��~�I��j�!F�T�/�Ip�~L�|~{�u��?�{9�x�=��+��E��=z�g~N_��y�Xeu�f��i��6G��E��5[�$_�M��GƠ>��˒��r>�)��Z�{ 0000135607 00000 n 0000121751 00000 n 0000164482 00000 n 0000040236 00000 n x��V[LU��ew�1�/nL׈l �[� K��؆�t��R�P��4�c��2K�j�Zb+Q�� [�1��M��K�h��&>hg��9�Z�/�8g��9�� -�@�MԠt� D�*�Is��jUn�V@U��)��k\�T{s�X>y��&�|]�S/H�ǆZ:�F.��h�1L��5MJ��~H�h�s�8X�x,:��؁�ѵv��5��w�h�5&�;_�}��rӑf�쿫�xx��o�Z�#[:vv֛��Vw/Z\jY��v�Բ�ES��K��ى#S�_��/��nEh��#U�ka��-�7��~;��`�a�h��ǓWzһz��sM'��v��pj�3��5<3F:|��F��;~��֡p��ݮ��c��7HLe;!� ��!\EA{Re� �"`sӰWl��T;18H��c�o��&��Qo+��X��{�?� �P��~��7��b\��w�\��k�y9�8H��o3��JH��l*/`@گ��4~U 0000122891 00000 n 0000164650 00000 n 0000197416 00000 n 0000156745 00000 n 0000215181 00000 n 0000177078 00000 n 0000106995 00000 n 0000171650 00000 n 0000037561 00000 n 0000203460 00000 n 0000176328 00000 n 0000100450 00000 n 0000204422 00000 n 0000149003 00000 n 0000190250 00000 n 0000040374 00000 n 0000041984 00000 n 0000143161 00000 n 0000204588 00000 n 0000042821 00000 n 0000185179 00000 n 0000131828 00000 n 0000195363 00000 n 0000047803 00000 n 0000135232 00000 n 0000022381 00000 n 0000138820 00000 n 0000197546 00000 n 0000032489 00000 n 0000137859 00000 n 0000125696 00000 n 0000036094 00000 n 0000124230 00000 n 0000123855 00000 n 0000040052 00000 n 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Diels-Alder 反応 − Endo 則. 0000167494 00000 n 0000046587 00000 n 0000044444 00000 n 0000172419 00000 n 0000177836 00000 n 0000039592 00000 n 0000140520 00000 n 0000189204 00000 n 0000035398 00000 n 0000182724 00000 n 0000106623 00000 n 0000182530 00000 n 0000044033 00000 n 0000043241 00000 n 0000117787 00000 n 0000129938 00000 n 0000038440 00000 n 0000034057 00000 n 0000199430 00000 n 0000047944 00000 n ��uW,'�r�A*G!�S�p�rR9 0000033827 00000 n 0000150343 00000 n Diels-Alder（ディールス・アルダー）反応について解説するよ。 1．Diels-Alder反応とは 2．Diels-Alder反応起こる理由 3．立体保持 4．endo則. 0000046910 00000 n 0000151097 00000 n 0000036355 00000 n endstream endobj 215 0 obj<> endobj 216 0 obj<> endobj 217 0 obj<>/ColorSpace<>/Font<>/ProcSet[/PDF/Text/ImageC/ImageI]/ExtGState<>>> endobj 218 0 obj[/Indexed 477 0 R 29 643 0 R] endobj 219 0 obj[/Indexed 477 0 R 27 1225 0 R] endobj 220 0 obj[/Indexed 477 0 R 27 1227 0 R] endobj 221 0 obj[/Indexed 477 0 R 27 1221 0 R] endobj 222 0 obj[/Indexed 477 0 R 26 1231 0 R] endobj 223 0 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